اولین دوره “جایزه معماری تهران” در سال ۱۳۹۹ برگزار شد. در مرحله نخست، ۱۵۹ اثر در دو بخش ساختمان‌های عمومی و مسکونی با مقیاس‌ها و کاربری‌های متنوع از سراسر کشور توسط دبیرخانه رویداد دریافت شد که در نهایت ۴۰ پروژه، شامل ۲۷ پروژه در گروه ساختمان‌های مسکونی و ۱۳ پروژه در ساختمان‌های عمومی به مرحله نهایی مسابقه راه یافتند.
جلسه نهایی داوری مسابقه معماری تهران در روز شنبه سیزدهم دی ماه ۱۳۹۹ در محل نمایشگاه بوستان گفتگو با حضور تمامی داوران از ساعت ۹ صبح لغایت ۱۴ عصر برگزار شد و با توجه به بررسی و تحلیل های به عمل آمده برندگان نهایی به شرح ذیل انتخاب شدند:
آثار برتر ساختمان‌های مسکونی:
۱. خانه سه حیات سه حیاط، اثر نوید گلچین
۲. خانه پیشوا، اثر علی حقیقی
۳. ساختمان پیوند، اثر محمد مهدی سعیدی
۲.آثار برتر ساختمان‌های عمومی:
۱. پروژه کلارآباد، اثر شهربانو پارسا کیان و دانیال شاملو
۲. دو پروژه مشترکا مقام دوم این بخش را به دست آوردند:
ساختمان مرکزی صنایع دستی آقاجانی، اثر ملیحه آقاجانی و علی اسماعیل زاده
و ساختمان اداری ویرا، اثر شهاب علی‌دوست و سونا افتخار اعظم
سیدمحمد بهشتی، محمدرضا نیکبخت، هومن بالازاده، علیرضا شرافتی و حبیبه مجدآبادی، اعضای هیئت داوران این مسابقه بوده و مهرداد زواره، دبیری کمیته داوران و سعید ظریف، دبیری این رویداد را بر عهده داشته‌اند.